< Previous 229Kadang-kadang terdapat lebih dari satu cabang. Jika cabang-cabang itu sama, namanya tidak perlu disebut dua kali. Cukup diberi awalan di- , kalau 3 cabang sama awalannya tri-, tetra untuk 4 cabang yang sama dan seterusnya. Ingat setiap cabang diberi satu nomor, tidak peduli cabangnya sama atau beda. Dibawah ini adalah contoh penamaan yang lain. HH H H || | | H- 1C - 2C - 3C - 4C - H 2,3-dimetilbutana || | | H H-C-H H-C-H H | | HH a. Rantai terpanjangnya 4, jadi dinamakan butana b. Cabangnya adalah metil dan ada dua buah c. Letak cabangnya pada atom C nomor 2 dan nomor 3. Jika cabang-cabang itu berbeda, maka urutan menyebutnya adalah menurut urutan abjad huruf pertamanya, cabang etil disebut dulu dari cabang metil. Isomer alkana Bagaimana kita dapat memperoleh molekul alkana yang lebih panjang dari molekul yang lebih pendek ? Gantilah salah satu atom H dari metana dengan gugus -CH3 maka akan kita peroleh molekul etana. Demikian juga jika kita mengganti salah satu atom H dari etana dengan gugus -CH3 akan kita peroleh propana yang rantai karbonnya lebih panjang satu lagi. Lihat berikut ini. CH3-H diganti dengan -CH3 akan diperoleh CH3-CH3 CH3-CH2-H diganti dengan -CH3 diperoleh CH3-CH2-CH3. Dan seterusnya. Kita boleh memilih salah satu atom H yang mana saja untuk diganti dengan gugus -CH3 dan kita akan memperoleh hasil penggantian yang sama. Kita mengatakan bahwa setiap atom H terikat secara ekuivalen dengan atom karbon. Tetapi bila sekarang kita akan mengganti salah satu atom H dari propana dengan gugus -CH3 anda akan memperoleh lebih dari satu macam hasil, Perhatikanlah: CH3-CH2-CH2-H diganti dengan -CH3 diperoleh CH3-CH2-CH2-CH3 n-butana 230Rumus umum Senyawa alkena CnH2n HCH3 || CH3-CH-CH3 diganti dengan -CH3 diperoleh CH3-CH-CH3 isobutana Jelas terlihat bahwa kedua hasil penggantian di atas berbeda, kita mengatakan atom H tidak lagi terikat secara ekuivalen. Atom C yang terikat dengan satu atom C dan 3 atom H disebut atom C primer, sedang atom C yang terikat dengan dua atom C den dua atom H disebut atom C sekunder. Kedua hasil penggantian itu mempunyai rumus struktur yang berbeda tetapi rumus molekulnya sama, peristiwa ini disebut isomer. Jadi dapatkah kita mendefinisikan apa itu isomer ? Kedua hasil penggantian itu adalah senyawa yang berbeda terbukti mempunyai sifat-sifat berbeda. Titik beku dan titik didih dari yang berantai lurus adalah -138,3°C dan -0,5°C sedang yang rantainya bercabang adalah -159°C dan -12°C. Sekarang semakin jelas tentunya mengapa jumlah senyawa karbon itu demikian banyaknya. 2. Alkena Gambar 12.9 Contoh senyawa alkena Alkena tergolong hidrokarbon tidak jenuh yang mengandung satu ikatan rangkap dua antara dua atom C yang berurutan. Jadi rumus umumnya mempunyai 2 atom H lebih sedikit dari alkana karena itu rumus umumnya menjadi CnH2n+2-2H = CnH2n. Kekurangan jumlah atom H pada alkena dibandingkan dengan jumlah atom H pada alkana dapat dijelaskan sebagai berikut. Perhatikan untuk n = 2, pada alkana adalah C2H6 sedang pada alkena adalah C2H4, bagaimana dapat digambarkan rumus strukturnya? Perhatikan contoh berikut! HH HH || || H - C - C - H berubah menjadi H - C = C - H || HH 231 Kedua atom H di bawah harus dibebaskan supaya elektron-elektron atom C yang tadinya dipakai untuk membentuk ikatan kovalen dengan atom H dapat dialihkan untuk membentuk ikatan kovalen dengan sesama atom karbon. Alkena mengandung satu ikatan rangkap dua antara dua atom C, maka suku pertama alkena harus mengandung dua atom C. Jadi n = 2, dan beberapa suku lain dapat Anda lihat pada tabel berikut ini. Tabel 12.5. Lima suku pertama alkena Suku ke rumus struktur nama 1 2 3 4 5 3 4 5 6 CH2 = CH2 CH2 = CH - CH3 CH2 = CH - CH2 - CH3 CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3 CH2 = CH - CH2 - CH2 -CH2 - CH3 etena propena 1-butena 1-pentena 1-heksena Nama alkena berbeda dengan alkana hanya pada bagian belakang, jadi bagian yang menunjuk pada jumlah tidak berubah. Bagaimana memberi nama alkena yang bercabang? Secara garis, besar tidak berbeda dengan cara memberi nama alkana yang bercabang, tetapi pada penentuan rantai induk yang terpanjang harus rantai yang mengandung ikatan rangkap. Jadi ikatan rangkapnya diutamakan dengan nomor terkecil. Sebagai contoh lihatlah rumus struktur berikut ini. H H H H |||| 1C = C2 - C3 - C4 - H 3-metil-1-butena (bukan 2-metil-3-butena) ||| H CH3 H Pada alkana tidak ada bagian dari rumus strukturnya yang mempunyai ciri khas, sebaliknya pada alkena ada bagian dari rumus strukturnya yang mengandung satu ikatan rangkap dua. Bagian ini (-C=C-) disebut gugus fungsional. Suku alkena yang banya dikenal adalah etena (etilena) dan propena (propilena) yang merupakan bahan dasar untuk membuat plastik polietena (politena) dan polipropilen. Ciri-ciri alkena x Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua x Alkena = olefin (pembentuk minyak) x Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur) : 2-metil-2-butena x Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif x Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas, eksplosif dalam udara (pada konsentrasi 3 – 34%) x Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses “cracking” 232Rumus umum senyawa alkuna : CnH2n-2 x Pembuatan : pengawahidratan etanol Penggunaan etena x Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O2) x Untuk memasakkan buah-buahan x Sintesis zat lain (gas alam, minyak bumi, etanol) Pembuatan alkena : x Dehidrohalogenasi alkil halida x Dehidrasi alkohol x Dehalogenasi dihalida x Reduksi alkuna 3. Alkuna Alkuna merupakan deret senyawa hidrokarbon tidak jenuh yang dalam tiap molekulnya mengandung satu ikatan rangkap 3 diantara dua atom C yang berurutan. Untuk membentuk ikatan rangkap 3 atau 3 ikatan kovalen diperlukan 6 elektron, sehingga tinggal satu elektron pada tiap-tiap atom C tersisa untuk mengikat atom H. Jumlah atom H, yang dapat diikat berkurang dua, maka rumus umumnya menjadi CnH2n+2 - 4H = CnH2n-2 Seperti halnya alkena, alkuna juga mempunyai suku pertama dengan harga n = 2, sehingga rumus molekulnya C2H2, sedang rumus strukturnya H - C = C - H. Senyawa alkuna tersebut mempunyai nama etuna atau dengan nama lazim asetilena. Asetilena merupakan suatu gas yang dihasilkan dari reaksi senyawa karbida dengan air dan banyak digunakan oleh tukang las untuk menyambung besi. Reaksinya adalah sebagai berikut : CaC2 (s) + 2 H20 (l) Æ C2H2 (g) + Ca(OH)2 (aq) Tata nama alkuna sama dengan alkana atau alkena, bagian pertama menunjuk pada jumlah sedang bagian kedua adalah akhiran -una, tetapi suku pertamanya juga mempunyai n = 2 seperti alkena. Etuna merupakan suku alkuna satu-satunya yang dapat dibuat. Suku-suku alkuna lain sering diberi nama atau dianggap sebagai turunan etuna. Jadi propuna disebut metil asetilena. Seperti pada alkana, suku-suku rendah pada alkena dan alkuna pun hanya mempunyai satu rumus struktur, tetapi pada suku ketiga (jangan lupa harga n-nya 4) dapat kita tuliskan lebih dari satu rumus struktur yaitu , 233 Tabel 12.6 Isomer Butena 1-butena CH2=CH-CH2-CH3 2-butena CH3-CH=CH-CH3 2-metil-1-propena CH2=C-CH3 | CH3 Tabel 12 .7 Isomer pada butuna 1-butuna 323CHCHCCH{ 2-butuna 33CHCCCH{ Jadi peristiwa isomeri terjadi pula pada alkena dan alkuna, bahkan penyebabnya dua. Kalau pada alkana hanya pada rantainya berbeda (disebut isomeri rantai), pada alkena dan alkuna dapat pula disebabkan ikatan rangkapnya berpindah tempat (disebut isomeri posisi) karena itu letak ikatan rangkap pada suku-suku alkena dan alkuna yang lebih tinggi selalu diberi nomor seperti terlihat di atas. Ciri-ciri alkuna x Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan rangkap tiga x Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi lebih reaktif x Pembuatan : CaC2 + H2O Æ C2H2 + Ca(OH)2 x Sifat-sifat : ► Suatu senyawaan endoterm, maka mudah meledak ► Suatu gas, tak berwarna, baunya khas x Penggunaan etuna : ► Pada pengelasan : dibakar dengan O2 memberi suhu yang tinggi (± 3000oC), dipakai untuk mengelas besi dan baja ► Untuk penerangan ► Untuk sintesis senyawa lain Pembuatan alkuna x Dehidrohalogenasi alkil halida x Reaksi metal asetilida dengan alkil halida primer Beberapa hidrokarbon lain Seperti dikatakan dalam klasifikasi hidrokarbon, masih banyak hidrokarbon lainnya, tetapi rumus umumnya kadang-kadang sama dengan rumus umum yang ada antara lain rumus umum alkena. Rumus 234umum alkena juga menunjukkan hidrokarbon siklis yang jenuh yang dikenal sebagai siklana (siklo-alkana) dan siklo-propana sebagai suku pertamanya mempunyai harga n = 3. Alkandiena dan siklo-alkena mempunyai rumus umum yang sama dengan alkuna. Rumus molekul C5H8 dapat merupakan pentuna, isoprena (monomer dari karet alam atau siklopentana). H3C - CH2 - CH2 - C - CH pentuna H2C = C - CH = CH2 | isoprena CH3 Adalagi hidrokarbon berlingkar yang mengandung cincin segi enam, dikenal sebagai hidrokarbon aromatik karena umumnya hidrokarbon ini harum baunya walaupun banyak juga yang beracun. Struktur utama senyawa aromatik yang menjadi dasar sifat-sifat kimianya adalah cincin benzena. Cincin benzena biasa digambarkan sebagai segi-enam beraturan dengan tiap sudut ditempati oleh atom C yang mengikat satu atom H dan ikatan rangkap yang berselang-seling antara dua atom C yang berurutan (lihat gambar di bawah ini). Gambaran ini sempat menguasai senyawa aromatik untuk beberapa puluh tahun sebelum akhirnya diubah karena sifat-sifat utama ikatan rangkap tidak tampak pada gambaran struktur benzena sebelumnya. Hidrokarbon aromatik banyak pula terdapat dalam minyak bumi. a. Alkohol Alkohol mempunyai rumus umum R-OH. Strukturnya serupa dengan air, tetapi satu hidrogennya diganti dengan satu gugus alkil. Gugus fungsi alkohol adalah gugus hidroksil, -O. Alkohol tersusun dari unsur C, H, dan O. Struktur alkohol : R-OH primer, sekunder dan tersier Sifat fisika alkohol : x TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama (etanol = 78oC, etena = -88,6oC) x Umumnya membentuk ikatan hidrogen x Berat jenis alkohol > BJ alkena x Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air(=polar) Struktur Alkohol : R - OH R-CH2-OH (R)2CH-OH (R)3C-OH Primer sekunder tersier Pembuatan alkohol : x Oksi mercurasi – demercurasi 235x Hidroborasi – oksidasi x Sintesis Grignard x Hidrolisis alkil halida Penggunaan alkohol : x Metanol : pelarut, antifreeze radiator mobil, sintesis formaldehid, metilamina, metilklorida, metilsalisilat, dll x Etanol : minuman beralkohol, larutan 70 % sebagai antiseptik, sebagai pengawet, dan sintesis eter, koloroform, dll. Tatanama alkohol Nama umum untuk alkohol diturunkan dari gugus alkol yang melekat pada –OH dan kemudian ditambahkan kata alkohol. Dalam sisitem IUAPAC, akhiran-ol menunjukkan adanya gugus hidroksil. Contoh-contoh berikut menggambarkan contoh-contoh penggunaan kaidah IUPAC (Nama umum dinyatakan dalam tanda kurung). CH3OH CH3CH2OH CH3CH2CH2OH CH3CHCH3 | OH b. Eter Bagi kebanyakan orang kata eter dikaitkan dengan anestesi. Eter yang dimaksud adalah hanyalah salah satu anggota kelompok eter, yaitu senyawa yang mempunyai dua gugus organik melekat pada atom oksigen tunggal. Rumus umum eter ialah R-O-R’, yang R dan R’-nya bisa sama atau berbeda, gugusnya dapat berupa alkil atau aril. Pada anestesi umum kedua R-nya adalah gugus etil. CH3CH2-O- CH2 CH3. Eter merupakan isomer atau turunan dari alkohol (unsur H pada OH diganti oleh alkil atau aril). Eter mengandung unsur C, H, dan O. Sifat fisika eter : x Senyawa eter rantai C pendek berupa cair pada suhu kamar dan TD nya naik dengan penambahan unsur C. Methanol (metal alkohol) Ethanol (etil alkohol) Propanol (n-propil alkohol) 2-Propanol (isopropil alcohol) 236x Eter rantai C pendek medah larut dalam air, eter dengan rantai panjang sulit larut dalam air dan larut dalam pelarut organik. x Mudah terbakar x Unsur C yang sama TD eter > TD alkana dan < TD alkohol (metil, n-pentil eter 140oC, n-heptana 98oC, heksil alkohol 157oC). Pembuatan eter : x Sintesis Williamson x Alkoksi mercurasi – demercurasi Penggunaan eter : x Dietil eter : sbg obat bius umum, pelarut dari minyak, dsb. x Eter-eter tak jenuh : pada opersi singkat : ilmu kedokteran gigi dan ilmu kebidanan. Tatanama eter Eter diberi nama berdsarkan gugus alkil atau arilnya menurut urutan abjad, diikuti dengan kata eter misalnya : CH3-O-CH2CH3 CH3CH2-O- CH2CH3 Untuk eter dengan stuktur kompleks, kadang-kaang diperlukan nama gugus –OR sebagai gugus alkoksi. Misalnya, dalam sistem IUPAC eter diberi nama sebagai hidrokarbon dengan substitusi alkoksi. CH3CHCH2CH2CH3 | OCH3 c. Aldehida dan keton Sekarang kita sampai pada stuktur dan reaksi yang menyangkut gugus fungsi penting dalm kimia organik ,yaitu gugus Etil metal eter dietil eter OCH3OSiklopentil metil eter Difenil eter OHOCH32-metoksi pentana Trans-2-metoksi sikloheksanol 237karbonil, C = O. Gugus ini dimiliki oleh golongan senyawa aldehida, keton, asam karboksilat, ester dan turunan lainnya. Senyawa ini penting dalam banyak proses biologi dan merupakan mata niaga penting pula. Aldehida mempunyai paling sedikit satu atom hidrogen melekat pada gugus karbonil. Gugus lainnya dapat berupa gugus hydrogen, alkil atau aril. O O O O Œ Œ Œ Œ - C – H atau – CHO H - C – H R - C – H Ar - C – H Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung gugus karbonil (C=O) yang terikat pada sebuah atau dua buah unsur hidrogen. Aldehid berasal dari “ alkohol dehidrogenatum“. (cara sintesisnya). Struktur Aldehid : R – CHO Ciri-ciri aldehid : x Sifat-sifat kimia aldehid dan keton umumnya serupa, hanya berbeda dalam derajatnya. Unsur C kecil larut dalam air (berkurang + C). x Merupakan senyawa polar, TD aldehid > senyawa non polar x Sifat fisika formaldehid : suatu gas yang baunya sangat merangsang x Akrolein = propanal = CH2=CH-CHO : cairan, baunya tajam, sangat reaktif. Contoh : Formaldehid = metanal = H-CHO x Sifat-sifat : satu-satunya aldehid yang berbentuk gas pada suhu kamar, tak berwarna, baunya tajam, larutanya dalam H2O dari 40 % disebut formalin. x Penggunaan : sebagai desinfektans, mengeraskan protein (mengawetkan contoh-contoh biologik), membuat damar buatan. Pembuatan aldehid : x Oksidasi dari alkohol primer x Oksidasi dari metilbenzen x Reduksi dari asam klorida Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil (C=O) terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril atau sebuah alkil dan sebuah aril. Sifat-sifat sama dengan aldehid. Struktur: (R)2-C=O Gugus aldehid formaldehid Aldehid alifatik Aldehid aromatik 238 Contoh : propanon = dimetil keton = aseton = (CH3)2-C=O x Sifat : cairan tak berwarna, mudah menguap, pelarut yang baik. x Penggunaan : sebagai pelarut. Contoh lain : asetofenon = metil fenil keton x Sifat : berhablur, tak berwarna x Penggunaan : sebagai hipnotik, sebagai fenasil klorida (kloroasetofenon) dipakai sebagai gas air mata. Pembuatan keton x Oksidasi dari alkohol sekunder x Asilasi Friedel-Craft x Reaksi asam klorida dengan organologam Tatanama aldehida dan keton Dalam sistem IUPAC, aldehida diberi akhiran suku pertama aldehida). Contoh-contohnya adalah sebagai berikut : Karena aldehida telah lama dikenal, nama-nama umum masih sering digunakan. Nama-nama tersebut dicantumkan dibawah nama IUPAC-nya. Karena nama ini sering digunakan, anda perlu juga mempelajarinya juga. Untuk aldehida yang mempunyai subtituen, penomoran rantai dimulai dari karbon aldehida sebagai mana contoh berikut : Untuk aldehida siklik,digunakan awalan-karbaldehida. Aldehida aromatik sering mempunyai nama umum. OHCHOHCCH3OHCCH3CH2CH2Metanal (formaldehid) Etanal (asetaldehid) butanal (n-butiraldehid) CH3OHCCH3CH2CH2OHCCH2CH2OHOH3-metil butanal2,3-dihidroksipropanal (gliseraldehida) Next >