< PreviousSenyawa Karbon Turunan Alkana131P e t aKonsepBagaimanakah pendapat Anda setelah mempelajarimateriSenyawa Karbon Turunan Alkana ini? Menarik,bukan? Banyak hal yang menarik tentang materi SenyawaKarbon Turunan Alkana ini. Misalnya, Anda akan mengenalberbagai kegunaan dan komposisi senyawa karbon turunanalkana dalam berbagai produk rumah tangga dan berbagaibidang kehidupan.Tujuan Anda mempelajari bab ini adalah agar Andadapat mendeskripsikan struktur, cara penulisan, tata nama,sifat, kegunaan dan identifikasi senyawa karbon (haloalkana,alkanol, alkoksi alkana, alkanal, alkanon, alkanoat, dan alkilalkanoat). Apakah Anda dapat mencapai tujuan belajartersebut? Jika Anda mengalami kesulitan dalam mempelajarimateri tertentu pada bab ini, bertanyalah kepada guru kimiaAnda. Anda pun dapat berdiskusi dengan teman-teman untukmemecahkan permasalahan-permasalahan yang berkenaandengan materi Senyawa Karbon Turunan Alkana ini. Belajarlahdengan baik. Pastikanlah Anda menguasai materi ini.Kaji DiriDietil eterrumusstrukturkegunaanrumusstrukturkegunaanrumusstrukturkegunaancontohAlkoholcontohAldehidcontohrumusstrukturkegunaancontohAsamkarboksilatEsterHaloalkanarumusstrukturkegunaancontohterdiriatasR – OHEtanol, metanol,etilen glikolPelarut,antiseptikR – O – R'Pelarut, zatanestetikEterDesinfektan,pengawetR – CHOFormaldehidR – C – R'OAsetonPelarutKetonZat aditif makanan,pengawetAsam benzoat,asam asetatR – C – OHOEtil etanoat, butilbutanoatPelarut, pewangiR – C – OR'OR – XCCl4, CHCl3Pelarut,insektisidaSenyawakarbonturunanalkanakegunaancontohrumusstrukturkegunaancontohrumusstruktur135Pada bab 5, Anda telah mempelajari kelompok hidrokarbon turunanalkana. Selain kelompok senyawa tersebut, terdapat kelompok senyawahidrokarbon lainnya yang sering kita jumpai.Anda tentunya tidak asing dengan zat kimia yang bernama parasetamoldan aspirin. Kedua senyawa tersebut sering digunakan sebagai obat sakitkepala. Tahukah Anda, apa perbedaan antara parasetamol dan aspirin?Parasetamol dan aspirin berbeda dalam hal rumus dan struktur kimianya.Perbedaan struktur kimia ini dapat memengaruhi sifat senyawa tersebutsehingga memiliki efek medis yang khas. Parasetamol memiliki nama kimiapara-asetilamino fenol dengan rumus kimia C8H9NO2, sedangkan nama kimiaaspirin adalah asam orto-asetiloksi benzoat dengan rumus kimia C9H8O. Darirumus kimia tersebut, dapatkah Anda menuliskan rumus strukturnya?Untuk dapat menuliskan rumus struktur parasetamol dan aspirin, Andaharus memahami terlebih dahulu pengertian senyawa benzena dan turunannya.Pelajarilah bab ini dengan baik agar Anda memahaminya.Benzenadan TurunannyaPada bab ini, Anda akan diajak untuk dapat memahami senyawa organik dan reaksinya,benzena dan turunannya, serta makromolekul dengan cara mendeskripsikan struktur, carapenulisan, tata nama, sifat, serta kegunaan benzena dan turunannya.6B a b 6A.Rumus StrukturBenzenaB.ReaksiSubstitusidan Tata NamaSenyawa TurunanBenzenaC.Sifat, Kegunaan,serta DampakSenyawaBenzenadan TurunannyaSumber: www.wikimedia.org; www.polfarmex.comPraktis Belajar Kimia untuk Kelas XII136Benzena kali pertama ditemukan oleh Michael Faraday pada 1825. Faradayberhasil mengisolasi benzena dari gas dan memberinya nama hidrogen bikarburet(bicarburet of hydrogen). Pada 1833, ilmuwan Jerman, Eilhard Mitscherlich berhasilmembuat benzena melalui distilasi asam benzoat dan kapur.C6C6H5CO2H(aq) + CaO(s) ⎯⎯→ C6H6(aq) + CaCO3(s) +CaOC6H6 + CaCO3Mitscherlich memberi nama senyawa tersebut dengan sebutan benzin. Pada1845, ilmuwan Inggris, Charles Mansfield yang bekerja sama dengan AugustWilhelm von Hofmann, mengisolasi benzena dari tar batubara. Empat tahunkemudian, Mansfield memulai produksi benzena dari tar batubara dalam skalaindustri. Berdasarkan hasil penelitian, benzena memiliki rumus kimia C6H6.Rumus kimia ini memberikan misteri mengenai struktur yang tepat untukbenzena selama beberapa waktu setelah benzena ditemukan. Hal tersebutdikarenakan rumus kimia C6H6 tidak sesuai dengan kesepakatan ilmuwanbahwa atom C dapat mengikat 4 atom dan atom H mengikat 1 atom. Masalahini akhirnya sedikit terpecahkan setelah menunggu selama 40 tahun. IlmuwanJerman, Friedrich August Kekule mengusulkan agar struktur benzena berupacincin heksagonal. Perhatikanlah gambar berikut.ARumus Struktur BenzenapanasasambenzoatkalsiumoksidabenzenakalsiumkarbonatCCCCCCHHHHHHStruktur benzena yang diusulkan Kekule tidak mengandung ikatanrangkap karena benzena tidak bereaksi seperti halnya senyawa hidrokarbonyang memiliki ikatan rangkap. Namun, struktur benzena ini menimbulkanmasalah karena atom C tidak taat asas. Berdasarkan kesepakatan, 1 atom Cseharusnya mengikat 4 atom, sedangkan pada struktur yang diusulkanKekule atom C hanya mengikat 3 atom.Pada 1872, Kekule mengusulkan perubahan struktur benzena. MenurutKekule, benzena mengandung tiga ikatan tunggal dan tiga ikatan rangkapyang posisinya berselang-seling.CCCCCCHHHHHHLegendaKimiaSumber: www.ruf.rice.eduFriedrich Kekule(1829–1896) berhasilmengungkapkan bagaimanaenam atom karbon padamolekul benzena berikatandengan atom hidrogen. Diamenemukan pemecahannyaketika sedang tidur. Diabermimpi tentang barisanatom-atom karbon danhidrogen membentuk cincin,seperti seekor ular yangmenelan ekornya sendiri.1.Apakah keunikan dariatom karbon?2.Ada berapakah gugusfungsi senyawa karbonyang telah Andapelajari?3.Tuliskanlah beberapatata nama dari senyawabenzena yang Andaketahui.4 .Bagaimanakah suatuatom karbon dapatberikatan dengan atomlainnya? Jelaskan.PramateriSoalBenzena dan Turunannya137Berdasarkan hasil penelitian, diketahui bahwa setiap atom C pada cincinbenzena memiliki sifat yang sama. Hal ini ditentukan setelah para ilmuwanmengetahui bahwa semua ikatan antaratom C memiliki panjang yang sama,yakni 140 pm (pikometer). Oleh karena semua atom C memiliki fungsi yangsama, ikatan rangkap senantiasa berubah-ubah. Bagaimanakah cara meng-gambarkan sifat benzena tersebut? Perhatikanlah gambar berikut.atau120°140 pm108 pmGambar 6.1Jarak ikatan dan sudutikatan pada benzenaTanda menyatakan bahwa senyawa benzena mengalamiresonansi.1.Apakah perbedaan antara struktur kimia benzenapada 1865 dengan struktur benzena yang saat inidigunakan?2.Bagaimanakah cara menjelaskan bahwa setiapatom C pada cincin benzena memiliki fungsi yangsama?Senyawa yang memiliki ikatan rangkap biasanya lebih mudah mengalamireaksi adisi. Misalnya, senyawa hidrokarbon kelompok alkena. Akan tetapi,hal tersebut tidak berlaku untuk benzena. Meskipun benzena memiliki ikatanrangkap, benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi. Bagaimanakahreaksi substitusi pada benzena? Lakukanlah kegiatan berikut.BReaksi Substitusi dan Tata Nama SenyawaTurunan BenzenaReaksi Substitusi BenzenaTujuanMenyelidiki reaksi substitusi benzenaAlat dan BahanStruktur senyawa kimiaLangkah Kerja1.Perhatikan gambar berikut.HHHHHHMenurut Anda, mengapabenzena lebih mudahmengalami reaksisubstitusi daripada reaksiadisi? Diskusikanlahdengan teman Anda.KimiaTantanganSoal PenguasaanMateri 6.1Selidikilah 6.1Kerjakanlah di dalam buku latihan Anda.Praktis Belajar Kimia untuk Kelas XII1382.Gantilah salah satu atom H dengan atom/molekul berikut.a.Brd.O = C – CH3b.NO2e.SO3Hc.CH3Jawablah pertanyaan berikut untuk menarik kesimpulan.1.Disebut apakah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh atom halogen?2.Disebut apakah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus NO2?3.Disebut apakah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus alkil (CH3)?4.Disebut apakah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus asil(O = C – CH3)?5.Disebut apakah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus SO3H?Diskusikan hasil yang Anda peroleh dengan teman Anda.Bandingkanlah kesimpulan Anda dengan penjelasan berikut.Reaksi substitusi 1 atom H pada benzena oleh 1 atom/molekul lainnyadisebut reaksi monosubstitusi. Ada beberapa reaksi monosubstitusi, diantaranya reaksi halogenasi, nitrasi, sulfonasi, alkilasi, dan asilasi.1.Reaksi HalogenasiPada reaksi halogenasi, atom H digantikan oleh atom halogen, sepertiBr, Cl, dan I. Pereaksi yang digunakan adalah gas Br2, Cl2, dan I2 dengankatalisator besi(III) halida.Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada atom halogen yangmensubstitusi atom H. Perhatikanlah tabel berikut.Atom HalogenRumus KimiaNamaBrClIC6H5BrC6H5ClC6H5IBromobenzenaKlorobenzenaIodobenzenaTabel 6.1Nama Senyawa Hasil Reaksi Halogenasi2.Reaksi NitrasiPada reaksi nitrasi, atom H digantikan oleh gugus nitro (NO2). Pereaksiyang digunakan adalah asam nitrat pekat (HNO3) dengan katalisator asamsulfat pekat (H2SO4).Senyawa yang terbentuk memiliki nama nitrobenzena.3.Reaksi SulfonasiPada reaksi sulfonasi, atom H digantikan oleh gugus sulfonat (SO3H).Pereaksi yang digunakan adalah asam sulfat berasap (H2SO4 + SO3) padasuhu 40 °C.KupasTuntasAlkil benzena dapat terbentukjika benzena direaksikandengan suatu alkil halidadengan bantuan katalisaluminium klorida. Jika dalamreaksi ini digunakan etilklorida, alkil benzena yangterbentuk adalah ....A.benzil kloridaB.fenil kloridaC.asetil benzenaD.toluenaE.etil benzenaPembahasanReaksi antara benzena danalkil halida disebut sintesisFriedel Crafts: + C2H5Cl → + HClJadi, alkil benzena yangterbentuk adalah (E) etilbenzena.UN 2003benzenaC2H5etil klorida•Benzena•SubstitusiKata KunciHBr+ Br2 ⎯⎯→+ HBrFeBr3NO2H+ HNO3 + H2SO4 ⎯⎯→+ H2OBenzena dan Turunannya139H+ H2SO4 ⎯⎯→ + H2OSOH3Senyawa yang terbentuk memiliki nama asam benzena sulfonat.4.Reaksi AlkilasiPada reaksi alkilasi, atom H digantikan oleh gugus alkil (CnH2n+1).Pereaksi yang digunakan adalah alkil halida dengan katalisator aluminiumklorida (AlCl3).Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus alkil yangmensubstitusi atom H. Berikut contoh penamaan alkil benzena.Alkil HalidaRumus KimiaNamaCH3ClCH3CH2ClCH3CH2CH2ClC6H5CH3C6H5CH2CH3C6H5 CH2CH2CH3MetilbenzenaEtilbenzenaPropilbenzenaTabel 6.2Nama Senyawa Hasil Reaksi AlkilasiDapatkah Anda tentukan penamaan alkil benzena yang lain?5.Reaksi AsilasiPada reaksi asilasi, atom H digantikan oleh gugus asil (CH3C=O).Pereaksi yang digunakan adalah halida asam, seperti CH3COCl (asetilklorida) dan CH3CH2C=OCl (propanoil klorida) dengan katalisatoraluminium klorida (AlCl3).Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus asil yangmensubstitusi atom H.Gugus AsilRumus KimiaNamaCH3COClCH3CH2COClC6H5COCH3C6H5COCH2CH3AsetofenonFenil etil ketonTabel 6.3Nama Senyawa Hasil Reaksi AsilasiKupasTuntasNama untuk senyawa turunanbenzena dengan rumusstrukturadalah ....A.orto hidroksi anilinaB.meta hidroksi anilinaC.para hidroksi anilinaD.orto amino fenolE.para nitro fenolPembahasanPenamaan orto, meta, danpara untuk senyawa turunanbenzena menunjukkan letak 2gugus atom yang diikat olehnomor atom C pada cincinbenzena; kedudukan orto(atom C1 dan C2), meta(atom C1 dan C3), sedangkanpada para (atom C1 dan C4).Jadi, nama untuk senyawaturunan benzena tersebutadalah (C) parahidroksianilina.UN 2003NH2OHH+ CH3Cl ⎯⎯→+ HClCH3AlCl3H+ CH3COCl ⎯⎯→+ HClCH3COAlCl3Senyawa turunan benzena yang dihasilkan dari reaksi monosubstitusidapat mengalami substitusi kedua. Bagaimanakah struktur dan tata namasenyawa turunan benzena yang mengalami substitusi kedua? Selidikilah padakegiatan berikut.Praktis Belajar Kimia untuk Kelas XII140Reaksi Substitusi Kedua Turunan BenzenaTujuanMenyelidiki reaksi substitusi kedua turunan benzenaAlat dan BahanStruktur senyawa kimiaLangkah Kerja1.Perhatikanlah gambar berikut.X2.Berilah nomor pada setiap atom C dimulai dari atom C yang mengikat atom X.3. Tuliskan atom Y pada salah satu atom C yang belum mengikat atom.Jawablah pertanyaan berikut untuk menarik kesimpulan.1.Ada berapa kemungkinan struktur senyawa turunan benzena yangmengalami substitusi kedua?2.Disebut apakah senyawa turunan benzena yang posisi atom-atomnya terletakpada cincin nomor 1 dan 2?3.Disebut apakah senyawa turunan benzena yang posisi atom-atomnya terletakpada cincin nomor 1 dan 3?4.Disebut apakah senyawa turunan benzena yang posisi atom-atomnya terletakpada cincin nomor 1 dan 4?Diskusikan hasil yang Anda peroleh dengan teman Anda.Bandingkanlah hasil penyelidikan Anda dengan penjelasan berikut.Ada 3 kemungkinan struktur senyawa turunan benzena yang mengalamisubstitusi kedua, yaitu posisi 1 dan 2, posisi 1 dan 3, serta posisi 1 dan 4.Senyawa turunan benzena yang posisi atom-atom substituennya terletakpada cincin nomor 1 dan 2 disebut senyawa orto. Senyawa turunan benzenayang posisi atom-atom substituennya terletak pada cincin nomor 1 dan 3disebut senyawa meta. Senyawa turunan benzena yang posisi atom-atomnyaterletak pada cincin nomor 1 dan 4 disebut senyawa para.Bagaimanakah cara memberi nama senyawa-senyawa turunan benzenayang mengalami substitusi kedua? Perhatikanlah contoh-contoh berikut.1.Berilah nama pada senyawa-senyawa berikut.a.BrCHCH23b.Selidikilah 6.2Soal PenguasaanMateri 6.2Kerjakanlah di dalam buku latihan Anda.Terdapat tiga isomer yangmungkin dari suatusenyawa turunan benzenayang mengalami reaksisubstitusi. Ketiga isomertersebut dinamakan orto-,meta-, dan para-.There are three possibleisomers of benzenaderrivatives if they havesubstitution reactions.These three isomers arenamed ortho-, meta-, andpara-.Anda HarusIngatYou Must RememberClClClClClCl1,2-diklorobenzenao-diklorobenzena1,3-diklorobenzenam-diklorobenzena1,4-diklorobenzenap-diklorobenzena123423122334122334Next >