< PreviousSenyawa Karbon Turunan Alkana121Agar lebih paham, pelajarilah contoh soal berikut.Tentukanlah nama senyawa haloalkana berikut.a.b.Jawaba.Jumlah atom C pada rantai induk: 6 (heksana)Atom halogen: Cl (kloro)Penomoran rantai:Jadi, nama senyawa ini adalah 2-kloroheksana.b.Jumlah atom C pada rantai induk: 6 (heksana)Atom halogen: Br (bromo)Penomoran rantai:Jadi, nama senyawa ini adalah 3-bromoheksana.CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C – CH3Brrantai indukhalogenCH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C – CH3Cl124536rantai indukhalogenCH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C – CH3BrKupasTuntasKegunaan dari senyawahaloalkana F3C CHBrCladalah untuk ....A.pembasmi kumanB.pembunuh seranggaC.pendinginD.pemutihE.pembiusPembahasanF3C CHBrCl adalah sebagaipembius, digunakan sebagaiat anestesi di rumah sakit.Jadi, kegunaan F3C CHBrCladalah untuk (E) pembius.UN 2003Contoh5.131.Tentukanlah nama IUPAC senyawa-senyawaberikut.a.CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OHb.CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – O –CH3c.d.e.f.2.Tentukanlah nama trivial senyawa-senyawaberikut.a.etoksi butanab.3-heksanonc.asam 2-metil-butanoatd.2-metil-3-etil-pentanale.etil pentanoat3.Gambarkanlah struktur senyawa-senyawa berikut.a.2,2-dimetil-butanolb.dietil eterc.2-etil-3-metil-4-dekanond.asam 3-metil-heptanoate.2-metil butiraldehidf.metil butiratg.2-iodo-pentanaCH2CCCH2CH3CH3OCH3HCH2CH2CH3CCH2COOHCH2CH3HCH2CH2CCOHCH3CCH2CH3CH3HHCH2CH2CH3CH2COOCH2CH3Soal PenguasaanMateri 5.2Kerjakanlah di dalam buku latihan Anda.Nama AtomAtom HalogenPenamaan dalam HaloalkanaFClBrIFluorinKlorinBrominIodinFluoroKloroBromoIodoCH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C – CH3ClHHHH124536Praktis Belajar Kimia untuk Kelas XII122Csomer Senyawa KarbonDi Kelas X, Anda telah mempelajari mengenai isomer, yaitu istilah bagikelompok senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi berbedastrukturnya. Bagaimanakah dengan senyawa-senyawa karbon turunanalkana, apakah memiliki isomer juga? Mari, melacaknya dengan melakukankegiatan berikut.Keisomeran Senyawa Turunan AlkanaTujuanMenyelidiki keisomeran senyawa turunan alkanaAlat dan BahanData senyawa kimiaLangkah Kerja1.Lengkapilah tabel berikut.Rumus KimiaStrukturNamaCH3 – CH2 – CH2 – OHPropanalCCH3CH 3OH HCH H H CH H H PropanonCOH CH 2O CH 3MetiletanoatGugus FungsiKelompokSenyawa2.Kelompokkanlah senyawa-senyawa yang memiliki rumus kimia sama.Jawablah pertanyaan berikut untuk menarik kesimpulan.1.Senyawa mana saja yang rumus kimianya sama?2.Apakah perbedaan antara senyawa-senyawa yang rumus kimianya sama?Diskusikan hasil yang Anda peroleh dengan teman Anda.Bandingkanlah kesimpulan yang Anda peroleh dengan penjelasanberikut.Senyawa-senyawa yang rumus kimia dan gugus fungsinya sama, tetapistruktur molekulnya berbeda disebut isomer posisi. Misalnya, 1-propanoldan 2-propanol. Kedua senyawa ini memiliki rumus kimia C3H8O dan sama-Senyawa-senyawa yangrumus kimia dan gugusfungsinya sama, tetapistruktur molekulnyaberbeda disebut isomerposisi.Compounds which have thesame chemical formula andfunctional groups, butdifferent in molecularstructure are called positionisomer.Anda HarusIngatSelidikilah 5.6You Must RememberSenyawa Karbon Turunan Alkana123CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3Etoksi etanaMetoksi propana2-metoksi propanaCO CH 3CH 3CH 3HCHCH 2O CH 3CH 2ButanalCHO CH 3C CH 3H 2-metil propanal2-pentanon3-pentanon3-metil-2-butanonCCH 2O CH 3CH 2CH 3CO CH 3CH 2CH 2CH 3CO CH 3CH3C CH 3H Asam butanoatAsam 2-metilpropanoatCCH 2O CH 3CH 2OH COH O CH 3C CH 3H Metil propanoatEtil etanoatCO CH 3CH 2OCH 3CO CH 3CH 2OCH 3Ketiga senyawa eter ini memiliki rumus kimia C4H10O.Kedua senyawa aldehid ini memiliki rumus kimia C4H8O.Ketiga senyawa keton ini memiliki rumus kimia C5H10O.Kedua senyawa asam karboksilat ini memiliki rumus kimia C4H8O2.Kedua senyawa ester ini memiliki rumus kimia C4H8O2.sama tergolong senyawa alkohol karena mengandung gugus –OH. Selaindalam alkohol, isomer juga dapat terjadi pada senyawa turunan alkanalainnya. Perhatikanlah beberapa contoh isomer berikut.Praktis Belajar Kimia untuk Kelas XII1241-kloropropana2-kloropropanaCH 2CH 3CH 2Cl CH3CH 3C Cl H Kedua senyawa haloalkana ini memiliki rumus kimia C3H7Cl.Jenis isomer lainnya adalah isomer gugus fungsi, yaitu kelompoksenyawa yang rumus kimianya sama, tetapi gugus fungsinya berbeda.Kelompok senyawa yang berisomer gugus fungsi adalah alkohol dan eter,aldehid dan keton, serta asam karboksilat dan ester. Jika suatu senyawaalkohol dan eter memiliki jumlah atom karbon yang sama maka dipastikansenyawa-senyawa tersebut merupakan isomer. Demikian juga denganaldehid, keton, asam karboksilat, dan ester. Agar Anda lebih memahami,pelajarilah contoh-contoh berikut.CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3Etoksi etanaMetoksi propana2-Metoksi propanaCO CH 3CH 3CH 3H1-butanol CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH2-metil-1-propanolCH 2CH 3C CH 3OH H Butanal2-metil propanal2-butanonCH CH 2O CH 3CH 2CH O CH 3C CH 3H CO CH 3CH 2CH3Asam butanoatAsam 2-metilPropanoatCCH 2O CH 3CH 2OH COH O CH 3C CH 3H Isomer gugus fungsi yaitukelompok senyawa yangrumus kimianya sama,tetapi gugus fungsinyaberbeda.Functional group isomer isthe group of compoundswhich have the sameformula but different infunctional groups.Anda HarusIngatKupasTuntas1-propanol merupakan isomergugus fungsi dengan ....A.2-propanolB.metil etil eterC.propanonD.propanalE.asam propionatPembahasanPasangan isomer gugus fungsiada tiga: alkohol dengan eter alkanal dengan alkanon asam karboksilat denganesterJadi, yang merupakanpasangan isomer gugus fungsi1-propanol adalah (B) metiletil eter.UMPTN 1995Senyawa eter dan alkohol tersebut berisomer gugus fungsi karena sama-sama memiliki rumus kimia C4H10O.Senyawa aldehid dan keton tersebut berisomer gugus fungsi karenasama-sama memiliki rumus kimia C4H8O.You Must RememberPraktis Belajar Kimia untuk Kelas XII126Senyawa eter memiliki titik didih lebih rendah jika dibandingkan denganalkohol. Hal ini disebabkan karena molekul eter tidak dapat membentukikatan hidrogen.EterTitik Didih (°C)Dimetil eterDietil eterDipropil eter–2434,690,1Tabel 5.9Titik Didih Beberapa Senyawa Eter (1 atm)Alkohol dan eter dapat dibedakan melalui reaksi dengan logam Na.Alkohol:R – OH + Na → R – ONa+12H2Eter:R – O – R' + Na → tidak bereaksi2.Aldehid dan KetonAldehid tidak dapat membentuk ikatan hidrogen seperti halnya alkoholsehingga pada senyawa yang memiliki massa molekul yang sebanding, titikdidih aldehid lebih rendah dibandingkan alkohol.AldehidTitik Didih (°C)MetanalPropanalButanal–2149,575,7Tabel 5.10Titik Didih Beberapa Senyawa Aldehid (1 atm)Keton memiliki titik didih yang hampir sama dengan aldehid.KetonTitik Didih (°C)Propanon (Aseton)2-butanon3-pentanon56,279,6102,4Tabel 5.11Titik Didih Beberapa Senyawa Keton (1 atm) Bagaimanakah cara membedakan aldehid dan keton? Untuk menge-tahuinya lakukanlah kegiatan berikut.Identifikasi Aldehid dan KetonTujuanMengidentifikasi aldehid dan keton dengan pereaksi Fehling dan Tollen’sAlat dan Bahan1.Penangas air5.Formaldehid2.Tabung reaksi6.Aseton3.Gelas ukur7.Pereaksi Fehling4.Pipet tetes8.Pereaksi Tollen’sSebelum memulai percobaan carilah informasi mengenai senyawa yang akandigunakan, meliputi sifat kimia senyawa, cara penggunaan, dan penanganannya.Selidikilah 5.7Sumber:Organic Chemistry, 1996Sumber:Organic Chemistry, 1996Sumber:Organic Chemistry, 1996Senyawa Karbon Turunan Alkana127Langkah Kerja1.Masukkanlah 2 mL formaldehid ke dalam tabung reaksi pertama. Padatabung reaksi yang berbeda tambahkan 2 mL aseton.2.Tambahkan 3 tetes pereaksi Fehling ke dalam masing-masing tabung reaksitersebut.3.Panaskan tabung reaksi dengan mengunakan penangas air pada suhu 60 °C.4.Lakukan langkah pada no. 1 dan 2 dengan mengganti pereaksi Fehling denganpereaksi Tollen’s.5.Amati perubahan yang terjadi.Jawablah pertanyaan berikut untuk menarik kesimpulan.1.Bagaimana hasil reaksi formaldehid dengan pereaksi Fehling dan pereaksiTollen’s?2.Bagaimana hasil reaksi aseton dengan pereaksi Fehling dan pereaksi Tollen’s?Kerjakanlah secara berkelompok dan diskusikanlah hasil yang Anda peroleh.Bandingkanlah kesimpulan yang Anda peroleh dengan penjelasan berikut.Pereaksi Fehling mengandung ion Cu+ dalam larutan basa. Ketika aldehiddireaksikan dengan pereaksi Fehling dan dipanaskan, aldehid akanteroksidasi menjadi asam karboksilat, sedangkan pereaksi Fehling akantereduksi membentuk endapan merah bata Cu2O.2 Cu2+(aq) + RCH(aq) + OH–(aq) + H2O(l) → Cu2O(s) + RCOH(aq) + 3 H+(aq)Ketika keton direaksikan dengan pereaksi Fehling dan dipanaskan tidakakan terjadi reaksi.Pereaksi Tollen’s diperoleh dengan cara melarutkan AgNO3 ke dalamlarutan amonia yang menghasilkan senyawa kompleks [Ag(NH3)2]+. Ketikapereaksi Tollen’s dipanaskan dengan aldehid pada tabung reaksi, aldehidakan teroksidasi dan kompleks [Ag(NH3)2]+ tereduksi menjadi logam perak.Reaksi ini biasa disebut dengan tes cermin perak.2 Ag+(aq) + RCH(aq) + H2O(l) → 2 Ag(s) + RCOH(aq) +2 H+(aq)Keton tidak bereaksi dengan pereaksi Tollen's.3.Asam Karboksilat dan EsterAsam karboksilat memiliki ikatan hidrogen yang kuat sama sepertialkohol sehingga memiliki titik didih yang tinggi. Pada senyawa denganmassa molekul yang sebanding, titik didih asam karboksilat hampir samadengan alkohol.Asam KarboksilatTitik Didih (°C)Asam metanoatAsam etanoatAsam butanoat101118164Tabel 5.12Titik Didih Beberapa Senyawa Asam Karboksilat (1 atm)Jika dibandingkan dengan asam karboksilat, ester memiliki titik didihyang rendah.Gambar 5.9Endapan merah bata Cu2Oterbentuk ketika aldehid diujidengan pereaksi Fehling.Sumber:Chemistry (Ann and PatrickFullick),2000Gambar 5.10Cermin perak terbentuk ketikaaldehid diuji dengan pereaksiTollens.Sumber:Chemistry (Ann and PatrickFullick),2000OEsterTitik Didih (°C)Metil metanoatMetil etanoatEtil butanoat31,557120Tabel 5.13Titik Didih Beberapa Senyawa Ester (1 atm)OSumber:Organic Chemistry, 1996Sumber:Organic Chemistry, 1996OOPraktis Belajar Kimia untuk Kelas XII128Salah satu kegunaan ester adalah sebagai bahan pewangi. Bagaimanakahcara membuat ester? Lakukanlah kegiatan berikut.EsterifikasiTujuanPembuatan ester dari alkohol dan asam karboksilatAlat dan Bahan1.Pipet tetes6.Etanol2.Gelas ukur7.Asam asetat (H3COOH)3.Tabung reaksi8.Natrium bikarbonat (NaHCO3)4.Gelas kimia9.Asam sulfat (H2SO4)5.Penangas airSebelum memulai percobaan carilah informasi mengenai senyawa yang akandigunakan, meliputi sifat kimia senyawa, cara penggunaan, dan penanganannya.Langkah Kerja1.Tambahkan 2 mL etanol kepada 1 mL asam asetat pekat dalam tabung reaksi.2.Tambahkan 3 tetes asam sulfat pekat.3.Panaskan campuran di atas penangas air selama 5 menit.4.Pindahkan campuran ke dalam gelas kimia yang telah berisi larutan natriumbikarbonat.Jawablah pertanyaan berikut untuk menarik kesimpulan.1.Bagaimana aroma dari hasil reaksi dibandingkan reaktan?2.Senyawa apakah yang terbentuk pada reaksi tersebut?Kerjakanlah secara berkelompok dan diskusikanlah hasil yang Anda peroleh.Bandingkanlah kesimpulan yang Anda peroleh dengan penjelasanberikut.Pada saat etanol ditambahkan kepada asam asetat maka akan terbentukester yang memiliki wangi yang khas. Hal ini dipercepat dengan adanyakatalis asam sulfat pekat. Reaksi ini dikenal dengan nama esterifikasi.R – C – OH + R' – OH R– C – OR' + H2O asam karboksilat alkoholester air4.HaloalkanaHaloalkana adalah senyawa turunan alkana yang satu atau lebih atomhidrogennya diganti oleh unsur halogen.Haloalkana dapat mengalami reaksi hidrolisis menghasilkan alkohol.CH3CH2CH2Br(aq) + H2O(l) → CH3CH2CH2OH(aq) + HBr(aq) bromometanapropanolSelidikilah 5.8OOHaloalkanaTitik Didih (°C)KlorometanaKloroetanaBromometanaBromoetanaIodometanaIodoetana–24123384272Tabel 5.14Titik Didih Beberapa Senyawa Haloalkana (1 atm)Wujud pada 25 °CgasgasgascaircaircairSumber:Organic Chemistry, 1996Saat ini, Indonesia telahmengembangkan jenis bahanbakar otomotif baru yangmerupakan campuran antarabensin dan etanol yangmenghasilkan bahan bakardengan kualitas tinggi.Gasohol BE-10 yangdiluncurkan oleh BPPTmerupakan campuran antarabensin (90%) dan bioetanol(10%). Bioetanol inidiperoleh dari tanamanberpati seperti singkongyang banyak dijumpai diseluruh wilayah Indonesia.Dari sumber nabati ini dapatdiproses menjadi sumberenergi alternatif yang ramahlingkungan.F a k t aK i m i aGasoholSumber:www.bbpt.go.idSenyawa Karbon Turunan Alkana129Senyawa alkohol, eter, aldehid, keton, asam karboksilat, dan ester dapatditemukan secara alami ataupun dengan cara sintesis di laboratorium.Senyawa-senyawa karbon ini memiliki beberapa kegunaan, berikut ini adalahkegunaan senyawa-senyawa karbon tersebut.1.Kegunaan AlkoholMetanol merupakan alkohol yang paling sederhana, memiliki titik didih64,7 °C. Metanol dikenal sebagai wood alcohol. Metanol digunakan untukpembuatan metanal (formaldehid) dan bisa digunakan sebagai pelarut.Metanol bersifat racun, pada dosis yang rendah dapat menyebabkankebutaan dan pada dosis yang tinggi dapat menyebabkan kematian.Etanol digunakan pada minuman, seperti bir dan anggur. Etanol jugadicampur dengan bensin (gasoline) menghasilkan campuran yang dinamakan“gasohol” yang dapat digunakan sebagai bahan bakar. Etanol digunakanjuga sebagai pelarut pada minyak wangi dan sebagai zat antiseptik.Etilen glikol merupakan komponen penting untuk pendingin dan zatantibeku pada kendaraan. Etilen glikol digunakan juga pada pembuatan polimer.Gliserol dapat diperoleh dari lemak, digunakan sebagai pelumas,kosmetik, dan bahan makanan. Ketika direaksikan dengan asam nitrat dapatmenghasilkan nitrogliserin yang dapat digunakan sebagai bahan peledak.2.Kegunaan EterSenyawa eter yang paling banyak dikenal adalah dietil eter. Dietil eterdigunakan sebagai pelarut dan zat anestetik (obat bius). Namun, penggunaandietil eter sebagai zat anestetik dapat menyebabkan gangguan pada pernapasansehingga saat ini pengunaannya digantikan oleh zat lain yang tidak berbahaya.3.Kegunaan AldehidSenyawa paling sederhana dari aldehid adalah formaldehid.Formaldehid digunakan sebagai desinfektan, antiseptik, dan digunakan padapembuatan polimer, seperti bakelit. Formaldehid juga banyak digunakansebagai pengawet untuk spesimen biologi.4.Kegunaan KetonSenyawa keton yang banyak digunakan adalah aseton yang biasanyadigunakan sebagai pelarut pada zat dan penghapus cat kuku.5.Kegunaan Asam KarboksilatAsam asetat yang dikenal sebagai cuka digunakan sebagai pemberi rasaasam pada makanan. Senyawa asam karboksilat lainnya, seperti asam benzoatdigunakan sebagai pengawet pada makanan dan minuman. Asam sitrat danasam tartrat digunakan sebagai zat aditif pada makanan.1.Jelaskanlah cara identifikasi aldehid dan keton.2.Jika Anda ingin membuat senyawa ester etilpropanoat, senyawa dan bahan apa saja yang Andaperlukan? Jelaskan pula prosedur pembuatannya.EKegunaan Senyawa KarbonGambar 5.11Senyawa asam karboksilatsering digunakan sebagai ataditif pada makanan.Sumber:Chemistry The CentralScience,2000Soal PenguasaanMateri 5.4Kerjakanlah di dalam buku latihan Anda.Praktis Belajar Kimia untuk Kelas XII1301.Tuliskanlah kegunaan beberapa senyawa alkohol?Soal PenguasaanMateri 5.52.Tuliskanlah kegunaan beberapa senyawa asamkarboksilat?6.Kegunaan EsterPada bidang industri, senyawa ester seperti etil etanoat dan butilbutanoat digunakan sebagai pelarut untuk resin dan pernis. Senyawa esterjuga digunakan sebagai pemberi aroma pada makanan dan minyak wangi,contohnya isoamil etanoat yang memberikan aroma pisang.7.Kegunaan HaloalkanaHaloalkana digunakan sebagai pelarut, contohnya karbon tetraklorida(CCl4) dan kloroform (CHCl3). Senyawa haloalkana lainnya dapat digunakansebagai insektisida, tetapi saat ini sudah tidak digunakan lagi karena memilikiefek negatif terhadap kesehatan.digunakan sebagai desinfektan dan pengawet,sedangkan keton digunakan sebagai pelarut.4.Asam karboksilat dan ester memiliki rumus umumCnH2nO2. Gugus fungsi asam karboksilat adalah–COOH dan ester –COOR. Senyawa asam karbok-silat sering digunakan sebagai zat aditif danpengawet, sedangkan ester digunakan sebagaipelarut dan pewangi.5.Haloalkana memiliki rumus umum CnH2n+1X denganX adalah unsur halogen (F, Cl, Br, I). Haloalkanadapat mengalami reaksi hidrolisis menghasilkanalkohol. Haloalkana sering digunakan sebagaipelarut dan insektisida.1.Senyawa karbon turunan alkana terdiri atas alkohol,eter, aldehid, keton, asam karboksilat, ester, danhaloalkana.2.Alkohol dan eter memiliki rumus umum CnH2n+2O.Gugus fungsi alkohol adalah –OH dan eter –OR.Senyawa alkohol biasanya digunakan sebagaipelarut dan zat antiseptik, sedangkan senyawa etersering digunakan sebagai zat anestetik.3.Aldehid dan keton memiliki rumus umumCnH2nO. Gugus fungsi aldehid adalah –C–Hdan keton adalah –C–R. Senyawa aldehidRangkuman=O=OAroma wangi sebagianbesar berasal darisenyawa ester danaldehid. Dapatkah Andasebutkan senyawapenyusun aromatersebut? Tuliskanlahstruktur molekulnya.Kemudian, diskusikanlahbersama teman Anda.KimiaTantanganKerjakanlah di dalam buku latihan Anda.Next >