< PreviousKimia X SMA1715.1Senyawa KarbonSejak zaman dahulu orang sudah mengenal bahwa berbagai zat dapat dihasilkandari makhluk hidup. Bangsa Mesir Kuno sudah mengenal formalin, suatu zatpengawet yang dihasilkan oleh semut. Bangsa Mesopotamia juga sudah mengenalzat-zat pewarna dari hewan Mollusca.Pada tahun 1780, seorang bernama Karl Wilhelm Scheele (1742 – 1786)membedakan senyawa-senyawa menjadi dua kelompok, yaitu:1.Senyawa organik, adalah senyawa yang dihasilkan oleh makhluk hidup.2.Senyawa anorganik, adalah senyawa yang dihasilkan oleh benda mati.Sementara itu pada tahun 1807, Jons Jacob Berzelius (1779 – 1848)menyatakan teori vis vitalis, yaitu bahwa senyawa-senyawa organik hanya dapatdibuat di dalam tubuh makhluk hidup dengan bantuan daya hidup (vis vitalis),sehingga menurutnya tidak mungkin senyawa organik dibuat di laboratoriumdengan menggunakan bahan senyawa anorganik.Hingga abad ke-19, kedua teori tersebut masih terus dipegang karena belumpernah ada senyawa organik yang dibuat di laboratorium. Sampai kemudianFriederich Wohler (1800 – 1882)yang juga murid Berzelius berhasil me-numbangkan teori sebelumnya, setelah dia berhasil menyintesis senyawa organik.Senyawa tersebut adalah urea (yang biasa dihasilkan dari urine makhluk hidup)dengan menggunakan zat anorganik, yaitu dengan mereaksikan perak sianat denganamonium klorida membentuk amonium sianat. AgOCN + NH4Cl⎯⎯→NH4OCN + AgClTernyata ketika amonium sianat diuapkan untuk memperoleh kristalnya, padapemanasan yang terlalu lama, amonium sianat berubah menjadi urea. NH4OCNΔ⎯⎯→(NH2)2CO UreaSejak saat itulah banyak disintesis zat-zat organik menggunakan zat-zatanorganik di laboratorium.“Harus ku ceritakan kepada Anda bahwa saya berhasil membuat ureatanpa menggunakan ginjal manusia atau hewan. Amonium sianatadalah urea.“F. Wohler kepada J. J. Berzelius 22 Pebruari 1828Dengan keberhasilan Wohler menyintesis urea dari amonium sianat, para ahlikemudian membedakan senyawa karbon menjadi senyawa karbon organik dansenyawa karbon anorganik.Kimia X SMA172Carilah literatur sebanyak mungkin dari berbagai sumber dan diskusikan dengananggota kelompok Anda tentang perbedaan senyawa karbon organik dengan senyawakarbon anorganik. Buatlah laporannya secara tertulis kepada guru!A.Menguji Keberadaan Unsur C, H, dan O dalam Senyawa KarbonDi dalam tubuh makhluk hidup terdapat unsur karbon. Hal ini dapatdibuktikan secara sederhana dengan membakar bahan-bahan yang berasal darimakhluk hidup, misalnya kayu, beras, dan daging. Ketika dibakar, bahan-bahantersebut akan menjadi arang (karbon).Keberadaan karbon dan hidrogen dalam senyawa organik juga dapatdilakukan dengan percobaan sederhana, seperti ditunjukkan dengan gambardi bawah ini.Bahan +CuO (oksidator) ⎯⎯→ CO2(g) + H2O(l)Uji adanya CO2:CO2(g) +Ca(OH)2(aq)⎯⎯→CaCO3(s) + H2O(l)Air kapurUji adanya H2O:H2O(l)+kertas kobalt biru⎯⎯→kertas kobalt merah mudaKeberadaan atom oksigen tidak ditunjukkan secara khusus, tetapi dilaku-kan dengan cara mencari selisih massa sampel dengan jumlah massa karbon +hidrogen + unsur lain.Tugas KelompokGambar 5.1 Percobaan untuk menunjukkan karbondan hidrogen dalam senyawa organik.Sampel + CuO(oksidator)Pipa bengkokKimia X SMA173Campurkan dua sendok kecil gula dan dua sendok kecil CuO, masukkan ke dalamtabung reaksi yang bersih dan kering. Ke dalam tabung reaksi yang lain masukkan 13bagian tabung air kapur. Kemudian susunlah alat-alat seperti gambar 5.1. Panaskantabung reaksi pertama pelan-pelan hingga terjadi reaksi. Amati perubahan yang terjadi!B.Keunikan Atom KarbonAtom karbon mempunyai nomor atom 6, sehingga dalam sistem periodikterletak pada golongan IVA dan periode 2. Keadaan tersebut membuat atomkarbon mempunyai beberapa keistimewaan sebagai berikut.1.Atom Karbon Memiliki 4 Elektron ValensiBerdasarkan konfigurasi keenam elektron yang dimiliki atom karbondidapatkan bahwa elektron valensi yang dimilikinya adalah 4. Untukmencapai kestabilan, atom ini masih membutuhkan 4 elektron lagi dengancara berikatan kovalen. Tidak ada unsur dari golongan lain yang dapatmembentuk ikatan kovalen sebanyak 4 buah dengan aturan oktet.2.Atom Unsur Karbon Relatif KecilDitinjau dari konfigurasi elektronnya, dapat diketahui bahwa atomkarbon terletak pada periode 2, yang berarti atom ini mempunyai 2 kulitatom, sehingga jari-jari atomnya relatif kecil. Hal ini menyebabkan ikatankovalen yang dibentuk relatif kuat dan dapat membentuk ikatan kovalenrangkap.3.Atom Karbon Dapat Membentuk Rantai KarbonKeadaan atom karbon yang demikian menyebabkan atom karbon dapatmembentuk rantai karbon yang sangat panjang dengan ikatan kovalen, baikikatan kovalen tunggal, rangkap 2, maupun rangkap 3. Selain itu dapat pulamembentuk rantai lingkar (siklik).Ikatan kovalen tunggalCH3CH2CH2CH2CH3CH2Ikatan kovalen rangkap 2CH2CH2CH3CHIkatan kovalen rangkap 3CH3CCH2CCH3SiklobutanaCH2CH2CH2CH2SiklopentanaCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SikloheksanaPercobaan5.1Kimia X SMA174C.IsomerPada senyawa kidrokarbon dikenal istilah isomer. Isomer adalah suatukeadaan di mana senyawa-senyawa mempunyai rumus molekul sama, tetapirumus strukturnya berbeda.Cobalah perhatikan struktur berikut.Hitunglah jumlah atom C dan atom H pada kedua struktur di atas! Ternyatajumlahnya sama bukan? Yaitu 5 atom C dan 12 atom H.Cobalah juga perhatikan struktur berikut.Kedua struktur tersebut juga sama-sama memiliki 4 atom C dan 8 atom H.Seperti itulah gambaran dari isomer. Di kelas X, Anda nanti akanmempelajari isomer isomer rangka, isomer posisi, serta isomer geometri, yaitupada pembahasan alkana, alkena, dan alkuna. Sedangkan isomer gugus fungsiakan Anda pelajari di kelas XII.5.2Senyawa HidrokarbonSenyawa karbon yang paling sederhana adalah hidrokarbon karena hanyaterdiri dari dua unsur, yaitu karbon (C) dan hidrogen (H). Meskipun demikianjumlah senyawa yang dihasilkan dari kedua unsur ini sangat banyak.Macam-macam atom karbon, yaitu atom karbon primer, sekunder, tersier, dankuarterner. Keistimewaan atom karbon yang dapat membentuk ikatan kovalensebanyak 4 buah dan kemampuannya dalam membentuk rantai karbon,menyebabkan atom karbon mempunyai kedudukan yang berbeda-beda. Kedudukantersebut adalah:1.Atom karbon primer, yaitu atom karbon yang terikat langsung pada 1 atomkarbon yang lain.2.Atom karbon sekunder, yaitu atom karbon yang terikat langsung pada 2 atomkarbon yang lain.HCCCCCHHHHHHHHHHHHCCCCHHHHHHCHHHHHRantai lurusdenganHCCCCHHHHHHHHCCCCHHHHHHHRantai bercabangdenganKimia X SMA1753.Atom karbon tersier, yaitu atom karbon yang terikat langsung pada 3 atomkarbon yang lain.4.Atom karbon kuarterner, yaitu atom karbon yang terikat langsung pada 4 atomkarbon yang lain.Perhatikan contoh berikut.Dari contoh di atas, bisa Anda lihat jumlah atom karbon pada masing-masing posisi,yaitu:primer:5 (yang bertanda 1°)sekunder:3 (yang bertanda 2°)tersier:1 (yang bertanda 3°)kuarterner:1 (yang bertanda 4°)Hitunglah jumlah atom C primer, C sekunder, C tersier, dan C kuarterner pada masing-masing senyawa hidrokarbon berikut!Tugas IndividuH3C1°CH22°CH3°CH22°CH31°CH31°CH31°CH22°CH31°C4°CHCH2CCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCH2CHCH3CH3CH3Kimia X SMA176CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH3CH2CHCH3CH2CCH3CH3CH2atauatauCCCCCCAPenggolongan HidrokarbonPenggolongan hidrokarbon didasarkan pada dua hal, yaitu bentuk rantaikarbon dan jenis ikatan.1.Berdasarkan Bentuk Rantai Karbona.Rantai karbon alifatis, yaitu rantai karbon terbuka. Rantai karbonalifatis ini bisa lurus dan bisa juga bercabang.Contoh:b.Rantai karbon siklis, yaitu rantai karbon tertutup. Dibedakan ataskarbosiklik dan heterosiklik.1)Karbosiklik adalah senyawa karbon siklik yang rantailingkarnya hanya terdiri dari atom C saja. Yang termasukkarbosiklik adalah senyawa aromatis dan alisiklik.a)Senyawa aromatis adalah senyawa karbosiklik yang terdiriatas 6 atom karbon atau lebih yang memiliki ikatan rangkap2 terkonjugasi (selengkapnya akan Anda pelajari di kelasXII). Contoh:b)Senyawa alisiklik adalah senyawa karbosiklik yang hanyamempunyai ikatan tunggal. Contoh:2)Heterosiklik adalah senyawa karbosiklik yang di dalam rantailingkarnya terdapat atom lain selain atom karbon.Contoh:OCCCCCatauCCNCCNCCCCCCCCCatauKimia X SMA1772.Berdasarkan Jenis Ikatana.Ikatan jenuh, jika semua ikatan karbonnya merupakan ikatantunggal (– C – C –).Contoh:b.Ikatan tak jenuh, jika mengandung ikatan rangkap 2 (– C = C –)maupun rangkap 3 (– C ≡ C –) pada ikatan karbon-karbon.Dikatakan tak jenuh karena ikatan rangkap, baik rangkap 2 maupunrangkap 3 ini masih dapat mengalami pemutusan ikatan.Contoh:1.Jelaskan perbedaan senyawa organik dengan anorganik!2.Bagaimana cara menguji keberadaan unsur-unsur karbon, hidrogen, dan oksigen dalamsenyawa karbon!3.Jelaskan keunikan atom karbon!4.Jelaskan perbedaan rantai karbon alifatis dengan rantai karbon siklis beserta masing-masing contohnya!5.Jelaskan perbedaan ikatan jenuh dengan ikatan tak jenuh pada senyawa hidrokarbonbeserta masing-masing contohnya!B.Tata Nama Senyawa Hidrokarbon1.Alkanaa.Rumus Umum AlkanaAlkana merupakan senyawa hidrokarbon alifatik jenuh, yaituhidrokarbon dengan rantai terbuka dan semua ikatan karbonnyamerupakan ikatan tunggal. Senyawa alkana mempunyai rumus (JamesE. Brady):CnH2n+ 2Latihan 5.1HCH2CH3CH2CH2HHHHHHCCCHCH3CH3CH2CH3CH3CHCH3CH2C CCHCH3CHKimia X SMA178Rumus Nama AlkilCH3–MetilC2H5–EtilC3H7–PropilC4H9 –ButilNama-nama sepuluh alkana dengan jumlah atom karbon 1 sampai10 terdapat pada tabel 5.1. Hal ini merupakan dasar nama-nama seluruhsenyawa organik.Tabel 5.1 Rumus Molekul dan Nama Alkana serta Jumlah Atom C1 sampai C10b.Gugus AlkilGugus alkil adalah alkana yang telah kehilangan satu atom H. Gugusalkil ini dapat dituliskan dengan menggunakan rumus:CnH2n+ 1Dengan menggantikan satu atom H, maka namanya juga akanberubah dari metana menjadi metil. Berikut ini beberapa gugus alkilyang biasa digunakan.Tabel 5.2 Gugus AlkilGugus metil dan gugus etil masing-masing hanya sejenis, yaitu: • •Gugus propil ada dua jenis, yaitu: • • Jumlah Atom C Rumus MolekulNama1CH4 Metana2C2H6 Etana3C3H8 Propana4C4H10 Butana5C5H12 Pentana6C6H14 Heksana7C7H16 Heptana8C8H18 Oktana9C9H20 Nonana10C10H22 DekanametilCH3CH3CH2etilCH2CH2propilCH3CHCH3isopropilCH3Kimia X SMA179Sedangkan gugus butil ada empat jenis, yaitu: • • • •c.Tata Nama AlkanaDalam pemberian nama alkana ini akan sangat sulit jika hanyamenggunakan tata nama alkana biasa (metana s.d. dekana, untuk C1 –C10). Hal ini disebabkan adanya isomer-isomer dalam alkana, sehinggaperlu adanya nama-nama khusus. Misalnya, awalan normal digunakanuntuk rantai lurus, sedangkan awalan iso untuk isomer yang mempunyaisatu cabang CH3 yang terikat pada atom karbon nomor dua. Padahalsangat sulit bagi kita untuk memberikan nama pada rantai karbon yangmempunyai banyak sekali isomer. Oleh karena itu, perhimpunan kimia-wan internasional pada pertemuan di Jenewa pada tahun 1892 telahmerumuskan aturan penamaan senyawa kimia. Tata nama yang merekarumuskan itu terkenal dengan tata nama IUPAC (International Unionof Pure and Applied Chemistry). Nama yang diturunkan dengan aturanini disebut nama sistematik ataunama IUPAC, sedangkan nama yangsudah biasa digunakan sebelum tata nama IUPAC tetap digunakan dandisebut dengan nama biasa atau nama trivial.Aturan IUPAC untuk penamaan alkana bercabang sebagai berikut.1)Nama alkana bercabang terdiri dari dua bagian, yaitu:a)Bagian pertama, di bagian depan, yaitu nama cabang (cabang-cabang).b)Bagian kedua, di bagian belakang, yaitu nama rantai induk.(John Mc. Murry Fay, 4th ed.)Contoh:CabangInduk2metilbutana14243123–CH2CH2butilCH2CH3CH3sekunderbutil(sek-butil)CH3CHCH2CH2CH3isobutilCH3CHCH3tersierbutilCH3CCH3IndukCH3CH2CHCH3CH3CabangKimia X SMA1802)Rantai induk adalah rantai terpanjang dalam molekul. Bila ter-dapatdua atau lebih rantai terpanjang, maka harus dipilih yangmempunyai cabang terbanyak. Induk diberi nama alkana,tergantung pada panjang rantai.Contoh:ada 2 cabanghanya 1 cabang3)Cabang diberi nama alkil, yaitu nama alkana yang sesuai denganmengganti akhiran ana menjadi il. Gugus alkil mempunyai rumusumum CnH2n+ 1 dan dinyatakan dengan lambang R (lihat tentangalkil).4)Posisi cabang dinyatakan dengan awalan angka. Untuk itu rantaiinduk perlu dinomori. Penomoran dimulai dari salah satu ujungrantai induk sedemikian hingga posisi cabang mendapat nomorterkecil. Contoh:5)Jika terdapat dua atau lebih cabang yang sama, hal ini dinyatakandengan awalan di,tri,tetra,penta, dan seterusnya pada namacabang.5CH34CH23CH22CH1CH3CH31CH32CH23CH24CH5CH3CH3penomoran benarpenomoran salahCH3CH2CHCH2CHbenarCH2CH3CH3CH3CH3CH2CHCH2CHsalahCH2CH3CH3CH3CH3CHCHCH2CH3CH32,3–dimetilpentanaCH3CH3CCHCH2CH3CH22,2,3–trimetilheksanaCH3CH3CH3Next >